野田愛実2019年第2弾シングルは、昨年の3月まで自身がレギュラーをつとめたラジオ番組「Nutty Radio Show THE魂」（FM NACK5）水曜日コーナーレギュラー「野田愛実のトキメキ一座」から生まれた楽曲。毎週リスナーに妄想シチュエーションを提示し、その物語の最後の「決め台詞」を大喜利として出題。リスナーからの答えをもとに生放送中に楽曲を即興で制作するという名物コーナーで、1年で約50曲もの楽曲が制作された。
その中でもパーソナリティの古坂大魔王さん含めリスナーに圧倒的な人気を獲得したのが、この「シンデレラは転ばない」。
その後、自身のライブで未発表曲として演奏しながら、時を待ったが、いよいよこの夏、満を持してのリリースとなる！
また、カップリングは甲子園の常連でもある三重高校出身の野田愛実が自身がレギュラーをつとめる地元のテレビ局、三重テレビの高校野球中継テーマソングとして書き下ろした「ダイヤモンドサマー」を収録。
ジャケットの絵柄はあえて、全2曲入りの8センチシングルという体裁での配信限定シングルとしてリリースします。